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Frequenta
la facoltà di Harvard a partire del 1984; durante il
periodo universitario partecipa alle olimpiadi del 1988 a Seul
come atleta di Pentatlon moderno; successivamente nel 1989
frequenta la scuola nazionale di crittografia. Partecipa alla
guerra del Golfo come ufficiale da campo (Partita
a go). Nel periodo che va dal 1990 al 1991 lavora per
l’N.S.A. (Agenzia per la sicurezza nazionale) Dal 1991
fino al 2002 lavora alla C.I.A. come vice direttore delle
operazioni di controspionaggio (La
strage degli innocenti). Nell settembre del 2002 a causa
del fallimento nell’insabbiamento di alcune prove viene
trasferito ad una base operativa in Paraguay (L’ultima
missione). Nell’aprile del 2003 richiede l’aiuto
del tenente colonnello McKenzie per scovare un terrorista di
Al-Quaeda (Diamanti). Nel
giugno del 2004 viene dato per disperso nello Stretto di Malacca
durante una missione. (Banchetto d'addio);
in realtà si tratta di una messa in scena per scovare un
pericoloso killer.
E' figlio d’arte, visto che il
padre Neville era a capo del progetto Phoenix
della C.I.A. in Vietnam (La
strage degli innocenti).
Webb
è un'abile spia e come ogni buon agente segreto riesce
molto spesso a utilizzare gli altri per i propri scopi; Harm e Mac
come pure l’ammiraglio hanno dimenticato quante volte si
sono lasciati manipolare dall’agente della C.I.A. per
risolvere svariate questioni. Anche se cerca di passare per
cinico, sa comunque aiutare gli altri se ne hanno bisogno: lo
dimostra il fatto che in diverse occasioni, anche se non avesse
niente da guadagnare, abbia aiutato il capitano Rabb a risolvere
qualche caso (Fantasma; Pista
siberiana; La strage degli
innocenti). Quando nel 2003 assolda Mac per catturare un
terrorista di Al-Quaeda, le rivela di essere innamorato di lei
(Diamanti). Nei successivi
mesi intrattengono una relazione che si protrae tra alti e bassi
fino alla presunta morte di Webb nello stretto di Malacca.
(Banchetto d'addio) Successivamente si
scopre che Webb ha finto la sua morte per cercare di stanare un
pericoloso killer mercenario, una volta fermato (grazie anche
all'aiuto di Harm e Mac), Clayton e Sarah si lasciano.
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